No primeiro jogo, “O Segredo da Ilha dos Macacos”, o jovem obstinado chamado Guybrush Threepwood vai à Ilha do Vale-Tudo com a intenção de se tornar um poderoso pirata. Mas logo ele descobre que não seria tão fácil assim, e, encontrando os três piratas-chefes, fica sabendo que teria que passar por três provas de proficiência para que só então pudesse ser um pirata. Guybrush então, parte para sua aventura, onde terá que demonstrar ser mestre nas artes de caça a tesouros, luta de espadas e pilhagem. Enquanto está em uma destas provas, Guybrush conhece o amor de sua vida, a governadora Elaine Marley.

Infelizmente, ele encontrou também seu arquiinimigo, o pirata fantasma LeChuck. É quando LeChuck rapta Elaine que toda a aventura começa de verdade.

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